El dramaturgo, guionista y actor Alan Bennet en 1974 mantuvo una extraña relación con Miss Sheperd una ex-monja de avanzada edad que buscaba un lugar donde aparcar la vieja furgoneta que tenía por hogar, «levantó el freno de mano con tanta fuerza que no se movió durante 15 años» del patio del escritor. Bennet reflejo su encuentro con Miss Shepherd en una novela que después sería llevada al teatro, a la radio y en esta ocasión a la pantalla grande por el director Nicholas Hytner. El personaje de Miss Shepherd es interpretado por la actriz Maggy Smith que regala al espectador momentos entrañables, por otro lado, el actor Alex Jennings interpreta a Alan Bennet en su dualidad como escritor y como persona. Al iniciar la proyección se avisa al espectador de que The Lady in the Van es una historia real en su mayor parte, una realidad dibujada por la pluma del escritor y que en esta ocasión cobra forma a través del objetivo del director.
Una relación entre dos personajes excéntricos cada uno a su manera; Alan Bennet un escritor britanico con una dualidad de la que el mismo es consciente, entre su «yo» como persona y su «yo» como escritor, uno vive y el otro escribe lo que vive. Inmerso en una vida solitaria y monótona busca darle color a lo cotidiano trabajando en una obra sobre su madre. En ese momento aparece en escena la estrafalaria Miss Shepherd que huye bruscamente —de no sabemos que— en su deslumbrante furgoneta cargada de chatarra, hasta llegar a un barrio de clase medía donde busca el lugar ideal donde asentar los neumáticos de su hogar. A Miss Shepherd no le resulta fácil encontrar un lugar adecuado y entra en continuos conflictos con el vecindario, una mujer desarropada con un caracter hostil en un barrio donde todo gira alrededor de la apariencia. En ese lugar Bennet encuentra a Shepherd por la que siente una especie de atracción literaria, desde la distancia la observa hasta que sin darse cuenta termina enganchado por el personaje.
Alan Bennet nos cuenta su encuentro con Miss Shepherd modificando e inventa a su antojo. Observamos a la anciana vagabunda desde el «yo» escritor de Alan Bennet que dirige y habla con su otro «yo» conduciendo los acontecimientos y profundizando en la vida de la mujer. El autor interactúa con los personajes, parte de la realidad para crear la ficción. El escritor va descubriendo la vida de Miss Shepherd encontrando a la mujer que se encuentra en el debajo de ese aspecto desaliñado y mal oliente. Una mujer atormentada por la dura disciplina eclesiástica que oprimió su sensibilidad para la música hasta el punto de generar en ella un rechazo rotundo. Su paso por el convento la convirtió en la mujer hostil, desconfiada y fría que es en ese momento, una disciplina que destruyo sus emociones al acabar con su amor por las notas de un piano. Miss Shepherd era una mujer solitaria que encontró su lugar en la música y que desde que esta desapareció de su vida vagabundea en busca de un lugar donde poder descansar en paz.
La perfecta normalidad del barrio que se ve alterado por la presencia Miss Shepherd. Refleja la hipocresía de una clase media que busca mantener las apariencias con muestras de caridad hacía la vagabunda. Una situación que recuerda a Placido de Berlanga cuando los vecinos hacen una campaña para reflejar su bondad al ayudar a los mas necesitados «En navidad siente a un pobre en su mesa», una muestra de hipocresía donde realmente no importa la vida ni bienestar de la persona. Los vecinos regalan a Miss Shepherd una tarta a regañadientes, pero sin acercarse demasiado vaya a ser que les contagie la pobreza. Una mujer incomprendida que ha perdido todo, pero que conserva su orgullo y honor aunque haya sido arrastrada a vagabundear. Una historia humana con un tono de comedia que esconde en su interior el reflejo de una sociedad donde reina la incomprensión. La falta de empatía hacía el diferente, que se ve aislado y arrastrado al terrible agujero de la soledad que ahoga el alma. Todos necesitamos de la compañía, comprensión y tener alguien al lado. Una búsqueda desesperada no por bienes materiales sino por la solidaridad humana. Todo esto pareció entenderlo Alan Bennet tras 15 años al lado de Miss Shepherd que hicieron cambiar su vida abandonando la soledad del escritor. Porque a pesar de las diferencia social entre ambos personajes tenían algo en común, la soledad e incomprensión del mundo exterior.
